Fill d'un concertista de piano i d'una poetessa, Dan Bern va néixer el 1965 a Mount Vernon, Iowa. I en aquest escenari, envoltat pel poder de la música i el poder de les paraules, és on va créixer Dan; prenent lliçons de cello clàssic, idolatrant a el jugador de baseball Willie Mays, i seguint als seus estimats San Francisco Giants.
El futur compositor va abandonar el cello d'una vegada per totes a l'escoltar el irreverent blues de "Leopard Skin-píndola-Box Hat".
A l'edat de 14 anys, va agafar una guitarra acústica, va començar a escriure cançons de rock. I, com diu un vell refrany, mai més es va aturar.
A principis dels 90, signa un contracte amb Sony Music, Dan ja és considerat artista de culte i ha escrit centenars de cançons.
El 2008, amb 8 àlbums a l'esquena, algun EP i la banda sonora de la pel·lícula Walk Hard, podem situar la música de Dan Bern entre Bob Dylan, Woodie Guthrie amb matisos d'Elvis Costello o del Bruce Springsteen més folkie.